Ронни принимал участие в "Великом ограблении поезда" в 1963 году. Тогда Биггс и четырнадцать его подельников ограбили почтовый поезд Глазго - Лондон и забрали рекордную на тот момент сумму в 46 миллионов фунтов (сейчас примерно 75 миллионов долларов). Это преступление окрестили "Великим ограблением поезда", а имена 15 мужчин не сходили с полос газет несколько лет. 

В самом ограблении Биггс сыграл не такую уж большую роль, хотя и получил 30 лет. Но именно Ронни стал самым известным участником преступления. Отсидев лишь 15 месяцев, он сбежал из тюрьмы и улетел в Париж. Изменил внешность, сделав пластическую операцию, и купил документы на новое имя. Затем перелетел в Австралию и перевез туда жену и двоих детей.   Когда его нашли, снова сбежал – в Бразилию. А там, чтобы не быть выданным в Великобританию, завел вторую семью и ребенка.

По местному законодательству, экстрадировать отца бразильского младенца нельзя. Так танцовщица Раймунда, ставшая второй женой Биггса, и их сын Майкл обеспечили грабителю спокойную жизнь в теплой стране.  

Впрочем, Биггс не успокоился. Он занялся музыкой и даже записал песню со знаменитой британской группой Sex Pistols, а также снялся в кино. В магазинах появились майки и другие сувениры с портретом "Великого грабителя". Кстати, в 1981 году уже самого Биггса пытались продать в прямом смысле слова. Его похитили и отвезли на Барбадос, чтобы передать британским властям и получить вознаграждение. Но в итоге Биггса освободили и вернули в Бразилию.    

Только в 2001 году, после инсульта, Биггс сам неожиданно решил вернуться на родину. В Великобритании его арестовали и посадили отбывать "недосиженные" 28 лет, отказав в помиловании. Среди причин отказал было и то, что Биггс не выказывал ни малейшего раскаяния.  

В тюрьме состояние Биггса резко ухудшилось, он перенес несколько сердечных приступов, почти не мог есть и передвигаться. В 2009 году, накануне своего 80-летия, Биггс снова покинул тюрьму. На этот раз – на законных основаниях. Британские власти освободили его из соображений гуманности, Биггс был уже слишком стар и болен. Его отправили в пансион для престарелых, расположенный рядом с домом его сына Майкла.   

В последний раз Биггс появился на публике в марте этого года на похоронах Брюса Рейнольдса, другого участника ограбления, который разработал план операции, сообщает телеканал Sky News.