Олейников — настоящая фамилия Клявер — родился в Кишиневе 10 июля 1947 года, в семье шорника. Закончил Московское государственное училище циркового и эстрадного искусства. Работал в Ленконцерте артистом разговорного жанра. Взял сценический псевдоним Олейников — фамилию жены, когда начал работать в дуэте с артистом Романом Казаковым.
В 1977 году стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады. Широкую известность получил в 1993 году, когда вместе с Юрием Стояновым создал программу «Городок», которая выходит и сейчас на телеканале «Россия 1».